Oleg Maisenberg urodził się w Odessie. Jako pięciolatek pobierał u matki pierwsze lekcje fortepianu. Uczył się w Centralnej Szkole Muzycznej w Kiszyniowie i w Średniej Szkole Muzycznej im. Gnessina w Moskwie u Aleksandra Jochelesa. W 1967 roku zdobył II nagrodę na Międzynarodowym Konkursie im. Schuberta w Wiedniu i I nagrodę w konkursie Muzyka XX wieku. W latach 1971-80 regularnie występował z Orkiestrą Filharmonii Moskiewskiej i innymi znanymi orkiestrami dawnego Związku Radzieckiego. W 1981 artysta wyemigrował do Wiednia, miasta, które odtąd stało się jego drugim domem.
Oleg Maisenberg grywa recitale i koncerty ze słynnymi orkiestrami w wielu krajach na całym świecie. Występował między innymi z: Israel Philharmonic, Philadelphia Orchestra, London Symphony Orchestra, wiedeńską orkiestrą symfoniczną, Orkiestrą Filharmonii Berlińskiej, Moskiewską Orkiestrą Symfoniczną im. Czajkowskiego i z wybitnymi dyrygentami: Herbertem Blomstedtem, Christophem von Dohnányi, Vladimirem Fedoseyevem, Rafaelem Frühbeck de Burgos, Nikolausem Harnoncourtem, Neeme Järvi, Yakovem Kreizbergiem, Alain Lombardem, Sir Charlesem Mackerrasem, Zubinem Mehtą, Eugene Ormandy’m, Michelem Plassonem, Georges Prętre, Esa-Pekka Salonenem, Stanisławem Skrowaczewskim i innymi.
Artysta często koncertuje także z orkiestrami kameralnymi, np. z: Orpheus Chamber Orchestra New York, Chamber Orchestra of Europe, Deutsche Kammerphilharmonie Bremen, Wiener Virtuosen (członkowie orkiestry fiharmonii wiedeńskiej), Litewską Orkiestrą Kameralną.
Wiele czasu pianista poświęca muzyce kameralnej, współpracując z takimi artystami, jak Robert Holl, Hermann Prey, Heinz Holliger, Sabine Meyer, András Schiff, Renaud i Gautier Capucon. W Rosji od wielu już lat współpracuje ze skrzypkiem Gidonem Kremerem.
Oleg Maisenberg koncertuje na najważniejszych festiwalach w Salzburgu, Wiedniu, Lockenhaus, Schwarzenberg (Schubertiade), Lucernie, Berlinie, Florencji, Edynburgu, podczas Carinthian Summer, Klavierfestival Ruhr, Rheingau Music Festival i moskiewskim festiwalu Światosława Richtera. Repertuar Olega Maisenberga obejmuje wszystkie epoki, ze szczególnym uwzględnieniem muzyki XIX wieku.
Unikatowym wydarzeniem w karierze artysty była seria 12 recitali w Wiener Konzerthaus w sezonie 1994/95. Każdy z recitali poświęcony był innemu kompozytorowi. Wiener Konzerthaus, a ostatnio także wydawnictwo Glissando, wydały serię pięciu płyt CD, upamiętniających tamte koncerty.
W sezonie 2004/05 pianista został zaproszony do udziału w serii pięciu koncertów z Moskiewską Orkiestrą Symfoniczną im. Czajkowskiego pod batutą Vladimira Fedoseyeva, podczas których wykonywał wszystkie utwory na fortepian Sergeja Rachmaninowa. Dał także cztery recitale w Musikverein poświęcone wyłącznie rosyjskiej muzyce pianistycznej.
W kwietniu 1995 Oleg Maisenberg został mianowany Honorowym Członkiem Wiedeńskiego Towarzystwa Konzerthaus. W latach 1985- 98 artysta był profesorem fortepianu w Musikhochschule w Stuttgarcie. Od 1998 roku pełni tę funkcję na Uniwersytecie Muzyki i Sztuk Dramatycznych w Wiedniu. Dodatkowo prowadzi klasy mistrzowskie i zasiada w jury różnych międzynarodowych konkursów (Clara Haskil - Vevey, Géza Anda - Zurich, ARD – Monachium).
Oleg Maisenberg nagrał utwory Schuberta, Schumanna, Liszta, Rachmaninowa, Scriabina, Strawińskiego, Berga, Weberna, Schönberga, Milhaud dla wytwórni Orfeo, Harmonia Mundi, Teldec i Deutsche Grammophon. Wiele jego nagrań z muzyką kameralną zostało wydanych przez ECM, Preiser Records i Philips.