Bobby Militello urodził się w Buffalo, w stanie Nowy Jork, gdzie mieszka do dzisiaj. Z Dave'm Brubeckiem gra od 1982 roku, biorąc udział zarówno w projektach chóralnych i symfonicznych, jak i koncertach jazzowych, a także pojawiając się na festiwalach w Stanach Zjednoczonych, Kanadzie i Europie.

Saksofonista występuje na wielu płytach Dave'a Brubecka oraz w nagraniach telewizyjnych firmowanych jego nazwiskiem. Ostatnie albumy Bobby'ego Militello z Dave Brubeck Quartet to The Crossing, So What's New', The 40th Anniversary Tour of the U.K.(z którego większość została nagrana na żywo w Royal Festival Hall w Londynie w 1998 roku), Live in the UK and USA, Classical Brubeck, nagrany z London Symphony Orchestra, Park Avenue South. Ostatni album Dave Brubeck Quartet to London Flat, London Sharp.

Swoboda Bobbiego Militello w poruszaniu się po wszystkich polach muzycznych umożliwia artyście występy w różnych projektach Dave'a Brubecka, poczynając od mszy To Hope!, a kończąc na jazzowych płytach Late Night i Nightshift, nagrywanych na żywo w klubie Blue Note w Nowym Jorku. Bobby Militello występował kilkakrotnie z London Symphony Orchestra, a także brał udział w nagraniu LSO Live, utrwalającym koncert z okazji 80. urodzin Dave'a Brubecka.