Finalista Konkursu Pianistycznego im. Van Cliburna w 2005 r., David Cabassi w wieku trzynastu lat zadebiutował z Orkiestrą Symfoniczną RAI w Mediolanie. Następnie występował z filharmonikami monachijskimi, Neue Philharmonie Westfalen, Rosyjską Orkiestrą Kameralną, a także z licznymi orkiestrami włoskimi. Współpracował z tak znakomitymi dyrygentami jak Gustav Kuhn, James Conlon, Asher Fisch czy Władymir Delman. Był zapraszany przez najznamienitsze stowarzyszenia muzyczne w swoim kraju, między innymi Serate Musicali oraz mediolańskie Societa dei Concerti, występował także na festiwalach muzyki fortepianowej w Brescii i Bergamo. Pianista odwiedził Austrię, Chiny, Francję, Niemcy, Japonię, Portugalię, Rosję, Skandynawię i Szwajcarię, gdzie występował m.in. w salzburskim Mozarteum, monachijskim Gasteig oraz w Sali im. S. Rachmaninowa w Moskwie.
Cabassi, ceniony za ciepło i szczerość muzycznych interpretacji, zdobył serca amerykańskiej publiczności w 2005 r. po sukcesie w XII Międzynarodowym Konkursie Pianistycznym im. Van Cliburna. W sezonie koncertowym 2006-2007 zadebiutował z orkiestrami symfonicznymi Amarillo, Hartford, Mid-Texas Symphony oraz Imperial Symphony Orchestra z Florydy, odbył także tournée z orkiestrą festiwalową Manchester Music Festival, dając koncerty w stanie Vermont i w Nowym Jorku. Wystąpił z recitalami oraz wykładami w Purdue University w Lafayette, w stanie Ilinois, Universytecie Wyoming w Laramie oraz na Międzynarodowym Festiwalu Pianistycznym w Portland, w stanie Oregon. W tym sezonie, pianista, wraz z Orkiestrami Symfonicznymi Illinois i Florida West Coast zagra ogółem w piętnastu stanach. natomiast seria występów w Europie obejmuje Austrię, Finlandię, Niemcy, Włochy, Portugalię, Polskę oraz Francję, gdzie wystąpi w salach paryskiego Luwru.
Wiosną 2006 r. ukazało się pierwsze nagranie Cabassiego – Dancing with the Orchestra, z dziełami Bartóka, De Falli, Ravela i Strawińskiego – zrealizowane przez wytwórnię Sony BMG. W maju 2007 r. nagrał I Koncert fortepianowy Brahmsa, pod batutą Gustava Kuhna dla wytwórni Col Legno, w październiku uwzględnił w swoich planach pracę nad dwiema płytami solowymi dla Endeavor (Allegro). Ponadto Cabassi wystąpił w filmie dokumentalnym In the Heart of Music, opisującym kulisy XII Konkursu Pianistycznego im. Van Cliburna, emitowanym przez amerykańską stacje PBS.
Po ukończeniu Konserwatorium im. Giuseppe Verdiego w Mediolanie, gdzie studiował w klasie profesora Pontiego, uczył się w elitarnej International Piano Foundation Theo Lieven w Cadenabbii, uczestnicząc w kursach mistrzowskich prowadzonych przez Karla Ulricha Schnabla, Dmitriego Baszkirowa, Leona Fleishera, Rosalyn Tureck i Williama Granta Naborégo.
Obecnie Cabassi wykłada w Konserwatorium im. Giuseppe Verdiego w Mediolanie, prowadzi również festiwal muzyki kameralnej Festivo dell’angelo w Lucce, we Włoszech. Jest żonaty.