Howard Watkins ukończył Uniwersytet w Dayton, doktoryzował się w roku 1998 na Uniwersytecie Michigan. Jest dziś jednym z czołowych pianistów akompaniatorów, pełni także rolę asystenta dyrygenta w Metropolitan Opera. Występował w Stanach Zjednoczonych, Ameryce Południowej, Europie, Rosji, Izraelu oraz na Dalekim Wschodzie z takimi partnerami jak: Kathleen Battle, Grace Bumbry, Mariusz Kwiecień, Michelle De Young, Natalie Dessay, Diana Damrau, Anna Netrebko, Rolando Villazon, Elizabeth Futral, Anthony Dean Griffey, skrzypaczka Sarah Chang.
Jest wykładowcą w Tanglewood Music Center, prowadził kursy na festiwalu Aspen, w Banff Centre, Meadowmount School of Music, International Vocal Arts Institute w Tel Awiwie a także podczas VOICExperience na Florydzie z Sherrill Milnes i Marią Zouves. Pracuje też w Międzynarodowym Instytucie Sztuk Wokalnych w Chiari we Włoszech, wykłada na North Carolina School of the Arts, w A.J. Fletcher Opera Institute a także w Los Angeles Opera, Washington National Opera i Palm Beach Opera.