Artysta urodził się w Australii. Studiował w Sydney i Wiedniu. Początkowo rozgłos przyniosły mu doskonałe role mozartowskie. Wkrótce potem znacznie rozszerzył swój repertuar. W 1996 roku po raz pierwszy wykonał partię Florestana na Bregenz Festiwal, w 1997 - Erika w Rzymie, w 1998 - Hüona (Oberon) w Antwerpii i Rienzi Wagnera, debiutując w Vienna State Opera. W 1999 śpiewał partię Maxa (Der Freischütz), Apolla (Daphne) i Samsona (Samson et Dalila), w 2001 brał udział w wykonaniu opery Lohengrin w Sydney i śpiewał rolę Kaisera (Die Frau ohne Schatten) w Covent Garden w Londynie.
W 2002 roku artysta zadebiutował podczas festiwalu w Bayreuth, śpiewając po raz pierwszy w swojej karierze tytułową rolę w operze Tannhäuser. W 2004 roku wykonał po raz pierwszy Siegmunda (Die Walküre) w Melbourne.
Glenn Winslade to także wzięty solista koncertowy, mający w swoim repertuarze takie utwory, jak: Gurrelieder (Schönberg), Symfonia Nr 8 i Das Lied von der Erde (Mahler), Von deutscher Seele (Pfitzner), Sen Gerontiusa (Elgar) i Messa da Requiem (Verdi).
W ciągu ostatnich kilku lat śpiewak występował w New York Metropolitan Opera (Die Frau ohne Schatten), Hamburg State Opera, Deutsche Oper Berlin, Royal Albert Hall w Londynie, Berlin Konzerthaus, Leipzig Gewandhaus, w Dreźnie i Filharmonii Monachijskiej, Concertgebouw w Amsterdamie, Monte Carlo, podczas Styriarte Festival w Grazu, a także w najlepszych salach koncertowych Wiednia.
Przyszłe plany artysty to role Enée (Les Troyes Berlioza), Stolzinga (Die Meistersinger von Nürnberg Wagnera), Bacchusa (Ariadne auf Nanos Straussa), Laca (Jenufa Janacka) oraz rola kardynała Albrechta (Mathis der Maler Hindemitha).